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卤代烃的取代反应(卤代烃的反应)

时间: 2023-03-16 17:13:26

卤代烃的取代反应

烃分子中的氢原子被卤素原子取代后的化合物称为卤代烃,简称卤烃。

根据取代卤素的不同,分别称为氟代烃、氯代烃、溴代烃和碘代烃;也可根据分子中卤素原子的多少分为一卤代烃、二卤代烃和多卤代烃;也可根据烃基的不同分为饱和卤代烃、不饱和卤代烃和芳香卤代烃等。

简单的卤代烃,如氯甲烷、二氯甲烷等,多是在高温或光照条件下由烷烃直接发生取代反应制得。结构复杂的卤代烃则多由相应的醇或不饱和烃制得。

卤代烃的反应

其实这俩都会发生的。消除反应和取代反应在这条件下是一对竞争反应。
一般伯卤代烃位阻小,容易发生亲核取代;叔卤代烃虽然可以通过SN1发生亲核取代,但更容易消除而成烯;仲卤代烃介于两者之间。
加入醇之后加热,提高了体系的碱性,有利于消除。卤代烃消去反应的机理

E2机理,,即双分子消去机理碱夺取质子,同时消去X-离子,得到烯烃的同时得到
卤盐和水
比如
CH3CH2Cl
+NaOH---乙醇---CH2=CH2
+NaCl
+H2O

为什么卤代烃与强碱在取代反应和消去反应

显然氢氧化钠在水溶液中亲核性较强,氢氧根离子若进攻阿尔法碳则发生水解反应,都是先生成碳正离子.水解和消去反应的区别是第二步,卤代烃不管是水解还是取代反应;
,而在氢氧化钠的醇溶液里发生消去反应;根据反应历程
.试剂的亲核性强有利于进攻阿尔法碳,在醇溶液里则碱性较强,第一步是相同的,碱性强有利于进攻塔氢原子,若进攻贝塔氢原子则发生消去反应.所以卤代烃在水溶液里发生水解反应

卤代烃和苯的取代反应有什么不同,苯能和氢氧化钠反应吗

如果苯环上的卤代烃的取代那么容易的话,为什么工业上苯酚主要采取的是“异丙苯的氧化重排法”来制取呢?为什么不用卤代苯跟水反应就行了呢,自然说明苯环上的卤原子很难反应的.
卤代苯中的卤原子直接与苯环相连,它能与苯环发生共轭作用,使得碳卤键更加牢固,因此卤代苯的水解笔卤代烷水解困难的多,需要在强烈条件和催化剂作用下才能发生.例如氯苯在高温高压以及催化剂存在下才能与10%的氢氧化钠水溶液或者碳酸钠水溶液发生反应,再用盐酸酸化,生成酚.催化剂是Cu,需要温度300摄氏度以及28MPa.此反应的副产为二苯醚以及邻对位苯基苯酚卤素的邻对位有强吸引电子基团存在时,水解反应才能够在比较温和的条件下进行.例如氯苯对位有一个硝基的时候不用催化剂和高压,温度需要135-160.邻位,对位分别有一个硝基的时候,温度可以降低到100摄氏度,邻对位有三个硝基的时候,才可以在室温下得到对应的酚.
说白了卤代烃可以和氢氧化钠的水溶液发生取代反应,但是,由于苯环的性质特殊,它的环上的卤原子要被取代是比较困难的,需要高温条件才能反应,而一般的卤代链烃发生取代反应需要的条件则比较低,如果一个题目没有给出高温条件,那么苯环上的卤原子是不能被取代的。

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