有双键怎么判断手性碳原子

有双键怎么判断手性碳原子

有双键判断手性碳原子的方法：

手性碳原子必须是碳原子以单键形式和其他基团连接，有双键和三键的都不是手性碳原子；

一般手性碳原子的判断方法：

1、手性碳原子一定是饱和碳原子；

2、手性碳原子所连接的四个基团要是不同的；

人们将连有四个不同基团的碳原子形象地称为手性碳原子，例如手性碳原子存在于许多有机化合物中特别是和生命现象有关的有机化合物中。

麻烦问一下这题应该怎么做呢？复杂环的手性碳和旋光异构体判断，还有判断原子和化学基团的级数？谢谢

喜树碱的正确分子结构图如下图所示：

【解答】

【1】手性碳是连接了4个不同基团的碳原子，图中只有一个手性碳，如下图红圈标识：

判断手性碳可以用右手螺旋法，将大拇指伸出，其他四指弯曲，以大拇指指向最小基团方向，其他三个基团沿其他四指方向依次从大到小，为R型，依次从小到大，为S型。

图中羟基（蓝圈）为最小基团，含氮苯环最大（橙色），羰基（内酯，黄色）第二大，乙基（绿圈）第三大，根据上述规则，可判断该手性碳为S型。

【扩展】将手性碳连接的四个基团中任意两个位置对调，即可得到该分子的旋光异构体，如下图：

【2】氮原子数一看就知道了，两个。

其中一个氮原子连接了三个碳，另一个氮原子虽然只连接两个碳，但其中一个为双键（其实是苯环大π键），这两个氮原子都没有连接氢原子，所以都是三级氮原子。

【3】羟基级数要看羟基所在碳原子连接了几个氢。如果该碳原子连两个氢，羟基就是一级羟基；如果该碳原子连一个氢，羟基就是二级羟基。

图中羟基所在碳原子（即上图手性碳原子）没有连氢原子，所以该羟基是三级羟基。

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